Новые аспекты химии вторичных фосфинхалькогенидов

Реализована атомэкономная реакция присоединения вторичных фосфинхалькогенидов к различным альдегидам в некаталитических условиях и без растворителя, позволяющая легко получать гидроксилсодержащие третичные фосфинхалькогениды. Вторичные фосфинхалькогениды использованы для фосфорилирования 3-гидрокси-, 3-гидрокси-7-метокси-, 3-гидрокси-4"-метокси- и 5,7-дигидроксифлавонов, а также диацетон-D-глюкозы в классических условиях реакции Атертона - Тодда (т.е. в системе CCl₄/Et₃N), что позволило модифицировать эти природные соединения и синтезировать соответствующие функционализированные халькогенофосфинаты. На примере спиртов или фенолов и вторичных фосфинсульфидов или фосфинселенидов показано, что окислительное кросс-сочетание по типу Атертона - Тодда можно проводить в среде CCl₄ без использования основания. Этот результат вносит существенный вклад в теоретические и синтетические аспекты указанной реакции. Реализовано консеквентное C-фосфорилирование и N-винилирование азинов (пиридинов и хинолинов) системой вторичные фосфинхалькогениды/электронодефицитные ацетилены, и на основе этой реакции разработан однореакторный атомэкономный метод синтеза ранее неизвестных С(4)-халькогенофосфорильных (E)-N-этенил-1,4-дигидропиридинов и С(1)- или С(2)-халькогенофосфорильных (E)-N-этенил-1,2-дигидрохинолинов.