Мультикомпонентный синтез новых функционализированных NH-1,2,3-триазолов из замещенных пропиналей, триметилсилилазида, N- и C-нуклеофилов

Разработана стратегия синтеза полифункциональных NH-1,2,3-триазолов в результате однореакторных атом-экономных мультикомпонентных реакций замещенных пропиналей с триметилсилилазидом и N-, С-нуклеофилами, протекающих с участием обоих реакционных центров субстрата в отсутствие металлокатализа предпочтительно в условиях, отвечающих требованиям «зеленой химии». Осуществлен эффективный синтез полифункциональных N-незамещенных 4-(гидроксиалкил)-1Н-1,2,3-триазол-5-карбальдегидов, содержащих три реакционно-способные функциональные группы (NH, CHO, OH), взаимодействием соответствующих пропиналей с триметилсилилазидом в воде при комнатной температуре. Реализованы подходы к мультикомпонентному синтезу труднодоступных оксимов NH-1,2,3-триазолкарбальдегидов. Предложен эффективный метод однореакторного трехкомпонентного синтеза новых биядерных гетероциклов – гидроксиалкил-NH-1,2,3-триазолобарбитуратов из гамма-гидроксиалкилпропиналей, триметилсилилазида и барбитуровых кислот в условиях «зеленой химии»: при комнатной температуре, без использования металлокатализа. Реализована катализируемая бета-циклодекстрином трехкомпонентная реакция замещенных пропиналей с триметилсилилазидом и малононитрилом в воде при комнатной температуре с образованием неизвестных ранее 4,5-дизамещенных 1Н-1,2,3-триазолоалкилиденов с высоким выходом. Показана эффективность использования генерируемых in situ дициановинил-NН-1,2,3-триазолов в мультикомпонентной сборке неизвестных ранее глубоко функционализированных полизамещенных NH-1,2,3-триазолопиридинов, содержащих до шести реакционных центров.