Получение, структура и химические свойства ароматических и гетероароматических диазоний трифторметансульфонатов

Впервые показано, что анилины в присутствии трифторметансульфокислоты диазотируются с образованием высокореакционноспособных, хорошо растворимых ароматических солей диазония. Структура полученных солей диазония установлена с помощью квантово-химических методов, методов РСА, ИК-, ЯМР-спектроскопии. Впервые показано, что π-избыточные аминогетероциклы в присутствии трифторметансульфокислоты образуют стабильные в растворе гетероарендиазоний трифлаты, способные к дальнейшим важным синтетическим превращениям; π-дефицитные аминогетероциклы в этих условиях диазотируются с образованием эфиров трифторметансульфокислоты (важных строительных блоков тонкого органического синтеза), при пониженных температурах 3-аминопиридин и 3-аминохинолин образуют относительно стабильные в растворе соли диазония, способные к дальнейшим трансформациям. Показано, что 1-оксид-2-амино-6-метилпиридин при диазотировании в присутствии трифторметансульфокислоты образует стабильную при хранении, взрывобезопасную, хорошо растворимую соль диазония. Исследована реакционная способность арен- и гетероарендиазоний трифлатов в реакциях восстановления, азидирования, иодирования, С-С-сочетания и образования триазенов.