Новая стратегия синтеза конденсированных азагетероциклов, основанная на взаимодействии геминальных ендиаминов с ароматическими диэлектрофилами

Проведено экспериментальное исследование, выполненное в русле одного из актуальнейших направлений органической химии, - создание новых селективных методов формирования полициклических каркасов с заданной функциональностью. Введение акцепторного заместителя в β-положение гем-этилендиамина превращает его из N,N-динуклеофила в достаточно активный С,N-динуклеофил, и склонность этих соединений к формированию в гетероциклизациях прочной углерод-углеродной связи можно попытаться использовать по отношению к таким «неблагоприятным» для аннелирования субстратам, как арены и гетероарены. Значимость замысла работы и актуальность результатов выполненного исследования несомненны и обусловлены, в первую очередь, интересом к структуре и свойствам необычных целевых соединений, перспективных для осуществления поиска эффективных синтетических лекарственных средств. Цель исследования - разработка новых удобных методов получения орто- и пери-конденсированных азотистых гетероциклов с использованием геминальных ендиаминов как ключевых синтетических блоков. Научная новизна этого исследования заключается, с одной стороны, в создании новой стратегии аннелирования азациклов к ароматическим системам, позволяющей, в том числе, конструировать полициклы в режиме тандемной циклизации, а с другой - в синтезе соединений с совершенно новыми орто- и пери-конденсированными каркасами. В работе синтезировано порядка 130 только целевых продуктов аннелирования, не считая многочисленных ациклических интермедиатов этих реакций, которые тоже практически все являются новыми соединениями. Использование новой ендиаминной стратегии аннелирования к гетероароматическим субстратам позволило получить ряд соединений с пятью новыми азотсодержащими полициклическими каркасами. Проведено построение пери-конденсированного каркаса из неконденсированного гетероцикла в результате двойной тандемной циклизации.