Функционализация фуранов методом гомолитического замещения как путь к их бета-оксокарбонильным производным

Изучена реакция радикального алкилирования производных фурана свободными радикалами, генерируемыми из О-этил(фенацил)ксантогенатов под действием реагента фентона в ДМСО. Установлено, что такое алкилирование протекает хемоселективно с образованием арил(фурфурил)кетонов. Оптимизированы условия реакции, и показано, что указанный подход обладает высоким синтетическим потенциалом и позволяет с хорошими выходами получать арил(фурфурил)кетоны, а также (при соответствующем изменении природы ксантогената) амиды и сложные эфиры 2-фурилуксусных кислот. Выявлено, что полученные функционализированные фураны вступают с гидразинами в новую реакцию рециклизации с образованием производных пиразолов.