Синтез новых гетероциклических соединений на основе ди(2-пиридинил)- и ди(8-хинолинил)дихалькогенидов, дигалогенидов халькогенов и алкенов

Основным итогом проведенных исследований является создание эффективных препаративных методов синтеза ранее неизвестных семейств водорастворимых конденсированных халькогенорганических соединений с потенциальной биологической активностью. Разработаны методы аннелирования дигидро-1,3-тиазольного и -1,3-селеназольного колец к пиридиновому ядру и дигидро-1,4-тиазинового кольца к хинолиновому гетероциклу. Впервые осуществлены реакции пиридин-2-халькогенилхлоридов с дивинилхалькогенидами, 2,3-дигидрофураном, тетравинилсиланом и N-винилпирролидин-2-оном, которые приводят к аннелированным продуктам. Реакции аннелирования пиридин-2-сульфенил- и пиридин-2-селененилхлоридов, а также хинолин-8-сульфенилхлорида с дивинилсульфидом, дивинилселенидом и N-винилпирролидин-2-оном являются первыми примерами аннелирования винилсульфанильной, винилселанильной и виниламидной групп этими реагентами. Установлено, что взаимодействие пиридин-2-сульфенил- и -селененилбромидов с циклоалкенами при комнатной температуре приводит к продуктам аннелирования, в то время как в реакциях пиридин-2-сульфенил- и -селененилхлоридов с циклоалкенами в аналогичных условиях образуются продукты электрофильного присоединения. Разработаны эффективные методы синтеза новых производных 2Н,3Н-[1,3]тиа- и -селеназоло[3,2-a]пиридиния-4 реакциями аннелирования пиридин-2-халькогенил-галогенидов с природными соединениями. Осуществлен синтез ранее неизвестных производных [1,4]тиазино[2,3,4-ij]хинолиния на основе реакций хинолин-8-сульфенилгалогенидов с циклоалкенами (циклопентен, циклогексен, циклооктен), дивинилсульфидом, 2,3-дигидрофураном и изоэвгенолом. Разработаны эффективные способы получения функциональных халькогенорганических соединений на основе реакций циклофункционализации непредельных спиртов и фенолов с галогенидами серы и селена.