Новые N,S(Se)-гетероацены на основе тиено[3,2-b]тиофена и его селенсодержащих аналогов: синтез и свойства

Диссертационная работа посвящена синтезу N,S(Se)-гетероаценов как перспективных органических полупроводников и исследованию их физико-химических характеристик. Развиваемая в диссертации стратегия, базирующаяся на комбинации реакции Фиссельмана и Фишера, а также на нескольких последовательных реакциях Фиссельмана позволила получить несимметричные линейные гетероциклические системы, включая изомерные N,S(Se)-гетероацены, отличающие только положением атомов серы и селена. Предложены различные варианты реакции Фиссельмана для построения халькогенофеного фрагмента с использованием первоначальной обработки сульфидом или селенидом натрия и последующим взаимодействием с алкилирующим реагентом. Продемонстрировано вовлечение в реакцию Фишера полициклических 3-аминотиофенов для аннелирования индольного фрагмента к тиеноаценам. Получены новые гетероциклические системы: селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-b]индолы, селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-b]хинолины и селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-b][1,8]нафтиридины. Электрофизические характеристики синтезированных N,S(Se)-гетероаценов свидетельствуют о перспективности применения данных соединений в качестве зарядотраспортных материалов в органических оптоэлектронных устройствах, таких как солнечные батареи, органические транзисторы и диоды.