Разработка универсальных подходов к синтезу полифторированных азот-, кислород- и серосодержащих бензоаннелированых гетероциклов

Целью работы являлось исследовании новых методов модификации полифторированных производных бензола для создания универсальных и эффективных подходов к сериям ранее неизвестных или труднодоступных бензоаннелированных гетероциклических систем, различающихся количеством и расположением атомов фтора. Разработаны методы иодирования фторсодержащих анилинов и фенолов, что позволило решить проблему доступности широкого ряда фторсодержащих объектов, перспективных для проведения кросс-сочетания, на основе которых синтезированы фторированные алкиниларены. В результате систематического исследования реакционной способности фторированных о-алкиниланилинов в присутствии кислоты, основания, а также переходных металлов как катализаторов, выявлены закономерности протекания процесса циклизации в индолы. На основе взаимодействия о-иоданилинов с терминальными ацетиленами разработан универсальный one-pot метод синтеза полифторированных индолов. Разработаны простые и удобные методы получения фторированных хинолонов и родственных систем кислотно-катализируемой гетероциклизацией фторсодержащих ароматических ацетиленовых спиртов, содержащих о-анилиновый фрагмент, а также взаимодействием фторированных о-аминоацетофенонов с ароматическими альдегидами. Созданы препаративно эффективные методики синтеза функциональных фторированных производных индазола, бензотиазолтиона, дигидробензооксатиина, бензофурана, хромона – ценных реагентов для гетероциклической химии и химии фторорганических соединений, перспективных хромофоров, прекурсоров новых материалов и биологически активных веществ. Исследована цитотоксическая и антиоксидантная активность рядов структурно подобных фторированных соединений, установлено, что накопление атомов фтора в аннелированном бензольном кольце гетероциклов приводит к усилению биологической активности протестированных соединений.