Синтез и химические превращения 3a,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов

В работе был изучен и оптимизирован подход к получению 3а,6-эпоксиизоиндолов и фуро[2,3-f]изоиндолов, являющихся аналогами природных сесквитерпенов, тандемной реакцией ацилирования/[4+2] циклоприсоединения, и изучены их важнейшие химические свойства– гидрирование, дейтерирование, восстановление циклической амидной группы, раскрытие эпоксидного мостика, галогенирование, нитрование и формилирование. Экспериментально доказано протекание скелетной перегруппировки Вагнера-Меервейна под действием различных реагентов, в том числе хлорида йода (I). Изучена реакция 1,3-диполярного присоединения о-нитрофенилазида и диазометана к 3а,6-эпоксиизоиндолам и установлено образование продуктов экзо-присоединения.