Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в синтезе спиросочленённых пирролидинов и пирролизидинов

Цель работы - разработка подходов к регио- и стереонаправленному синтезу спиросочленённых пирролидинов и пирролизидинов на основе 1,3-диполярного циклоприсоединения азометин-илидов и диполярофилов. Теоретические и практические результаты работы: впервые осуществлен диастереоселективный синтез ряда новых спиропирроли(зи)динов по реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием 1-гетероил-3-арилпроп-2-енонов, а также илиденмалононитрилов с различными азометин-илидами; cинтезированные соединения являются гетероциклическими гибридными системами, сочетающиющими фармакофорные фрагменты индола, инденохиноксалина, пятичленных гетероциклов и спиропирроли(зи)дина; приведены вероятные схемы превращений; обнаружены и описаны изомерные превращения спиропирролизидиндикарбонитрилов через ретро-диполярное циклоприсоединение и реакцию ретро-Манниха; синтезированные соединения представляют интерес для дальнейшего изучения в качестве действующих веществ противоопухолевых препаратов, выделены наиболее перспективные кандидаты среди синтезированных соединений с помощью анализа эффективности взаимодействия этих соединений с белком –мишенью MDM2 посредством молекулярного докинга. Экспериментальная часть работы содержит подробные описание методик синтеза продуктов, а также физико-химические и спектральные характеристики полученных соединений (спектроскопия ЯМР 1Н, 13С).