Азабициклоалкены в синтезе новых гетероциклических соединений

Мостиковый азабициклический мотив - основной структурный фрагмент ряда природных и биологически активных соединений/ С другой стороны, интерес к различным производным азабициклических соединений связан с возможностью раскрытия бициклического каркаса в мягких условиях, что приводит к образованию пяти- и шестичленных циклических структур (в том числе пирролидинов и пиперидинов) с заданной конфигурацией хиральных центров. Создание азабициклического каркаса и его дальнейшая функционализация легли в основу синтеза нафтиридиномицина и хинокарцина – биологически активных алкалоидов, проявляющих противоопухолевую активность. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения в синтезе производных азабициклоалканов является эффективным методом модификации ненасыщенного фрагмента, входящего в состав бициклической молекулы. Так, циклоприсоединение нитрилоксидов и нитрилиминов, генерируемых in situ, позволяет получить иззоксазолиновые и пиразолиновые производные, которые обладают широким спектром биологической активности. Кроме того, [4+2] циклоприсоединение 1,2-диаза-1,3-диенов является эффективным методом модификации ненасыщенного фрагмента в синтезе тетрагидропиридазиновых производных. Однако проведенный анализ литературных данных показал, что реакции циклоприсоединения к азабицикло[2.2.n]алкенам, где n=1,2 исследованы мало. Поэтому актуальной задачей является разработка новых методов модификации азабициклических производных за счет введения их в реакции циклоприсоединения.