N-функционализированные аминоацетали в синтезе пяти-, шести-, семичленных азотсодержащих гетероциклических соединений, производных диарилметана и дибензоксантена

Целью работы являлось создание стратегии синтеза азотсодержащих гетероциклических соединений, производных дибензоксантена и диарилметана, основанной на новых реакциях N-функционализированных α-, β- и γ-аминоацеталей с ароматическими, гетероциклическими, фосфорсодержащими нуклеофилами. Объектами исследований являлись N-функционализированные аминоацетали. Методы исследования. Идентификация соединений проведена методами спектроскопии 1Н, 13С, 31P, 2D ЯМР, ИК, масс-спектрометрии, элементного и рентгеноструктурного анализа. В работе описано систематическое исследование реакционной способности N-функционализированных производных 2,2-диметоксиэтан-1-амина, 3,3-диэтоксипропан-1-амина и 4,4-диэтоксибутан-1-амина в присутствии азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений, фенолов, кетонов и фосфорсодержащих нуклеофилов. Разработан универсальный метод синтеза пирролидинов, содержащих во втором положении цикла ароматические, гетероциклические и фосфорорганические заместители, на основе реакции производных 4,4-диэтоксибутан-1-амина с С- и Р-нуклеофилами. На основе реакций производных 1,1-диэтоксибутана разработаны новые методы получения хинолинов и пиразолопиридинонов. Впервые обнаружена каскадная циклизация N-(4,4-диэтоксибутил)иминов, приводящая к образованию производных 3-арилиден-1-пирролина. Осуществлены реакции производных 1-(2,2-диметоксиэтил)мочевин и 1-(3,3-диэтоксипропил)мочевин с ароматическими и гетероциклическими нуклеофилами, приводящие к циклическим мочевинам. Обнаружена реакция 1-сульфонил-2-нафтилпирролидинов, приводящая к новым дибензоксантенам, диарилбутанам и каликс[4]резорцинам. Разработана синтетическая стратегия получения дибензоксантенов, и ди(гетеро)арилметанов с использованием реакции производных аминоацеталя с фенолами и кислородсодержащими гетероциклическими соединениями. Обнаружено, что некоторые из синтезированных структур обладают цитотоксичностью в отношении клеточных линий M-Hela, HuTu-80 сопоставимую или превышающую препарат сравнения Доксорубицин.