Фотоинициированные перегруппировки ароматических азидов в 2-аминопиридины с участием нуклеофилов

Азагетероциклы, благодаря своему структурному разнообразию, распространенности в природе и биологической активности, находят применение во многих областях науки, включая фармацевтику, в качестве психоактивных, противомикробных, противовирусных и анальгетических агентов. Традиционные методы синтеза азотсодержащих гетероциклов, несмотря на свою эффективность, требуют многоступенчатых процессов и жестких условий реакции, что приводит к образованию значительного количества побочных продуктов. В связи с этим разработка новых методов конструирования азотсодержащих гетероциклических систем, а в частности включение атома азота в молекулярные структуры, является актуальной задачей в органическом синтезе. Ароматические азиды, благодаря их способности избирательно вводить атом азота в органические молекулы, могут стать важным инструментом для молекулярного редактирования и синтеза различных азотсодержащих гетероциклов. Целью работы является исследование фотоинициированной перегруппировки ароматических азидов в замещенные 2-аминопиридины в присутствии нуклеофилов. Объектами исследования являются 2-аминопиридины, 3H-азепин-2-он-3-карбоновая кислота, бензо[c]изоксазол-3(1H)-он, ароматические азиды, ароматические амины. Установление состава и структуры полученных соединений осуществлено с использованием методов ядерного магнитного резонанса 1Н, 13С, 19F, двумерных гомо- и гетероядерных корреляций, инфракрасной и ультрафиолетовой спектроскопий, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа. Анализ качественных и количественных изменений в реакционной смеси осуществлялся методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. В ходе работы синтезировано и охарактеризовано 22 соединения, включая 11 замещенных 2-аминопиридинов и 6 замещенных 2-анилиноазепинов. Содержание работы изложено в трех статьях, входящих в базы цитирования Web of Science и Scopus, и шести тезисах докладов конференций разного уровня.