Синтез и химические превращения новых функционально замещенных арил- и гетарилкарбаматов

Исследованы синтетические подходы к получению индолов, бензимидазолов, изоксазолидинов, гибридных пиразолпиримидинов с карбаматной функцией. Впервые найдено, что реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения N-оксидов аренкарбонитрилов, генерированных insitu из соответствующих оксимов под действием хлорамина Т, к метил N-аллил-N-фенилкарбаматам протекает регионаправленно с образованием производных 4,5-дигидроизоксазола. Выявлено, что 1,3-диполярное циклоприсоединение ациклических нитронов к халкону с фенилкарбаматным фрагментом протекает региоспецифично с образованием 2,3,4,5-тетразамещенных изоксазолидинов. Впервые получены иминопроизводные пиримидина и иминопроизводные 2- тиоксопиримидина конденсацией барбитуровой и тиобарбитуровой кислот с алкил N-(4-нитрозо)фенилкарбаматами. Показано, что алкил N-фенилкарбаматы с электронодонорными заместителями в бензольном кольце подвергаются электрофильному аминированию и амидированию в полифосфорной кислоте при действии соответственно азида натрия и нитроалканов. Трехкомпонентной конденсацией 4-формилпроизводного пиразола с этилацетоацетатом (этилцианоацетатом) и тиомочевиной получены новые пиразолпиримидиновые гибриды. С помощью молекулярного докинга в отношении мишени глюкозамин-6-фосфат синтазы выявлены соединения, проявляющие антимикробную активность. Результаты молекулярного докинга согласуются с результатами тестирования на антимикробную активность.