СИНТЕЗ 1Н-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ, В ТОМ ЧИСЛЕ АННЕЛИРОВАННЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛАМИ, И ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ ХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ, ТРЕХКОМПОНЕНТНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЙ И ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

Объекты исследования: пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. Проведены: исследования химических превращений 1H-пиррол-2,3-дионов, в том числе аннелированных различными гетероциклами, под действием различных нуклеофильных реагентов и диенофилов; исследования структуры продуктов реакций методами ИК- и ЯМР-спектроскопии, рентгеноструктурного анализа; оптимизация условий реакций методом ультра-ВЭЖХ; исследования биологической активности продуктов синтеза. Впервые получены ранее не описанные производные спиро[пирано[3,2-с]хромен-4,3"-пирролов], 3а-(хинолин-2-илметил)пирроло[1,2-а]хиноксалинов, спиро[инден-2,7"-индолов], спиро[индол-7,4"-пиразолов], спиро[индол-7,4"-изоксазолов], спиро-[пирано[2,3-с]пиразол-4,3"-пирролов], диокса-13,20-диазапентацикло[11.8.0.01,10.02,7.014,19]-генэйкозанов, 3а-(3,4-дигидро-2H-пиран-5-ил)-1H-пирроло[1,2-a]хиноксалинов, 15-окса-3,10-диазатетрацикло[8.7.0.01,13.04,9]гептадеканов, спиро(пирано[3,2-c:5,6-c"]дихромен-7,3"-пирролов), спиро[фуран-2,3"-индолов], (Z)-2-(2-арилгидразинилиден)-3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,4(2Н,5Н)-дионов, [3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2(1H)-илиден]пирролидинов, пирано[4,3-b]пирролов, пирроло[1,2-a]пиразинов, 4-циннамоил-1H-пиразолов. Предлагаемые методы просты в выполнении, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии. Среди продуктов синтеза обнаружены соединения, проявляющие антиноцицептивную активность, превосходящую активность анальгина.