Суперэлектрофилы. Новые “one-pot” синтезы ароматических соединений из аренов и полигалоалканов

Впервые показано, что суперэлектрофильные комплексы ССl₄•nAlCl₃ (n=1, 2) могут быть успешно применены для синтезов ценных ароматических соединений непосредственно из аренов. Разработан новый метод синтеза триарилметилкарбинолов и триарилметанов из бензола и аренов с одинаковыми или разными арильными группами в присутствии комплекса ССl₄•AlCl₃. Ключевой стадией этих “one-pot”-реакций является образование из бензола и ССl₄•AlCl₃ дифенилдихлорметана (1). Добавление к in situ генерированному (1) бензола с последующим гидролизом приводит к трифенилметилкарбинолу, добавление другого арена или гетероарена (толуола, анизола, дифенила, толуола) – к соответствующим дифениларил (гетероарил) метанолам. В этих же условиях из (1) диметиланилина образуется соответствующий триарилметан, а из бензола и фенилпиррола - тетраарилметан, в котором три фенильные и одна пиррольная группы фенилпиррола связаны с атомом углерода. Реакции идут с приличными или удовлетворительными выходами. Разработан также другой тип ценных ароматических соединений - “one-pot”-синтез шиффовых оснований из бензола и ароматических аминов. Показано, что введение к in situ генерированному (1) ароматических аминов (анилина, метил-, нитро-, метокси- и трифторметокси-аилина ) приводит к шиффовым основаниям. За исключением реакции с п-трифторметокси-аилином выходы изолированных продуктов составляют 50 - 65%.