Разработка методов синтеза новых азаполигетероциклов на основе тандемных и мультикомпонентных реакций аминоазолов

Разработаны методы дальнейшей направленной функционализации производных пиримидина и триазина, полученных на основе тандемных, мультикомпонентных реакций с участием аминоазолов.Установлено, что взаимодействие метиловых эфиров пиримидин-5-ил-3-оксопропионовых кислот с демитилацеталем диметилформамида приводит к образованию 3-диметиламино-2-(2-R-4-метилпиримидин-5-илкарбонил)акрилатов. Доказано, что взаимодействие 3-диметиламино-2-(2-R-4-метилпиримидин-5-илкарбонил)акрилатов с 1,2-, 1,3-N,N бинулеофилами позволяет получить ряд замещенных бипиримидиновых систем. Найдено, что при введении к 3-диметиламино-2-(2-R-4-метилпиримидин-5-илкарбонил)акрилатам гидразина или его производных реакция протекает за счет сложноэфирной группы и приводит к пиримидин-5-ил-1Н-пиразолкарбоксилатам. Показано, что пиразол-3(5)-диазониевые соли являются удобными реагентами в синтезе пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазинов, а также их производных, аннелированных с карбо- и гетероциклическими фрагментами. Найдено, что пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазины, содержащие метильную группу в положении 4, легко подвергаются региоселективному аминометиленированию диметилацеталем диметилформамида. Разработаны препаративные способы синтеза новых гетероциклических систем – пиразоло[5,1-c]пиридо[4,3-e][1,2,4]триазина, пиразоло[5,1-c]пиразоло[1",5":1,2]пиридо[4,3-e][1,2,4]триазина. Предложен метод региоселективного синтеза конденсированных 1,2-диазепинов в AcOH или пропионовой кислоте на основе о-[2-(диметиламино)винил]-этоксикарбонилпроизводного пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазина и гидразина.