Металлокомплексный катализ в амидировании и цианировании углеводородов, галоген-углеводородов, спиртов и олефинов нитрилами

Разработаны высокоэффективные марганецсодержащие катализаторы (Mn-2(CO)₁₀, Mn(acac)₃) cинтеза N-(1-адамантил)ацетамида, 1-ацетамидо-3,5-диметиладамантана и 1-формамидоадамантана - прекурсоров 1-аминоадамантана и 1-амино-3,5-диметиладамантана взаимодействием 1-бромадамантана и 1-бром-3,5-диметиладамантана с ацетамидом и формамидом. Разработан эффективный метод бромирования адамантана и его производных: адамантанона-2, 1-амино, 1-хлор, 1-гидрокси, 1-ацетил, 1-карбокси)адамантанов, 1,3-диметиладамантана и диамантана с использованием в качестве источника брома тетрабромметана CBr₄ под действием Fe-содержащих катализаторов. Разработан метод прямого гидроксилирования 1-(1-аминоэтил)-адамантана («ремантадина») с помощью системы CBrCl₃ - H₂O под действием катализатора W(CO)₆ с получением гидроксиремантадина (1-(1-аминоэтил)-3-адамантанола) - уникального противовирусного препарата для лечения герпеса. Разработаны новые высокоэффективные ванадийсодержащие катализаторы конденсации альдегидов и кетонов с этилцианоацетатом по Кневенагелю с получением алкилиден- и циклоалкилиденмалононитрилов с высокими выходами. Разработан общий метод амидирования трет-бутилбромида, 1-бромадамантана и 1-бром-3,5-диметиладамантана амидами карбоновых кислот под действием марганецсодержащих металлокомплексных катализаторов с получением N-трет-бутиламидов (N-трет-бутилформамид, N-трет-бутилацетамид, N-трет-бутилпропанамид, N-трет-бутилбензамид, N-трет-бутилпропандиамид, N-трет-бутил-N-метиламид), N-(1-адамантил)амидов (формамида, пропанамида, бензамида, N-метилацетамида и пропандиамида) и N-(3,5-диметиладамант-1-ил)амидов (формамида, ацетамида, пропанамида и бензамида) с высокими выходами. Разработан каталитический метод синтеза диамантан-1-ола - исходного реагента для синтеза N-(диамантан-1-ил)амидов, окислением диамантана 2,3,4,5,6-пентафторнадбензойной кислотой, катализируемым комплексами МоО(О₂)₂QOH, MoO(O₂)(H₂O₂). Разработан каталитический метод синтеза карбонитрилов взаимодействием карбоновых кислот с ацетонитрилом в ССl₄ под действием VO(acac)₂ и Мо(СО)₆ при 150 - 170°С в течение 6 ч. Разработан новый, каталитический метод синтеза норборниламидов [N-(экзо-2-норборнил)ацетамид, N-(экзо-2-норборнил)пропанамид, N-(экзо-2-норборнил)акриламид, N-(экзо-2-норборнил)бензамид], взаимодействием норборнена с различными нитрилами в присутствии воды под действием FeCl₃ • 6H₂O при 140 - 145°С в течение 6 ч. В указанную реакцию были вовлечены пентациклические димеры норборнадиена.