Каталитическая циклоконденсация аминов, амидов и гидразидов карбоновых кислот с a,w-дитиолами и альдегидами - новая методология синтеза насыщенных азот- и серасодержащих гетероциклов

Разработан эффективный метод селективного синтеза N-гетарил-1,5,3-дитиазепанов и N-гетарил-1,5,3-дитиазонанов с выходами 64 - 87% и 68 - 90% соответственно гетероциклизацией гетариламинов с помощью бис-(N,N-диметиламино)метана и 1,2-этан(1,3-пропан)дитиолов в условиях (5 мол % CuCl₂, 60°С, СHCl₃, 1 ч). Установлено, что в условиях (5 мол % Sm(NO₃)₃ • 6Н₂О, 20°С, 3 ч, растворитель EtOH - CHCl₃) аминохинолины взаимодействуют с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном, полученным in situ исходя из 1,2-этандитиола и CH₂O, с образованием 1,5,3-дитиазепан-3-ил-хинолинов с выходами 80 - 95%.Осуществлен однореакторный синтез бис-1,5,3-дитиазепанов циклотиометилированием о-фенилендиамина, 4,4’-диаминодифенила, 4,4’-диаминодифенилоксида и 4,4’-диаминодифенилметана с формальдегидом и 1,2-этандитиолом. Статическим методом изучены сорбционные свойства бис-[4-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)фенил]оксида по отношению к палладию (II). Предложен оригинальный метод синтеза N,N′-дизамещенных бис-1,5,3-дитиазепанов рециклизацией 1-окса-3,6-дитиациклогептана с ароматическими диаминами (мета-ксилилендиамин, 3,4-диаминобензойная кислота, 4,4′-диаминодифенилоксид, 4,4′-диаминодифенилсульфон, 3,3′-диметоксибензидин (орто-дианизидин), 3,3′-диаминобензидин, 1,5- и 1,8-диаминонафтален) с участием катализатора Sm(NO₃)₃ • 6Н₂О, и др.