Исследование электрофильной циклизации вицинальных 4-алкилтио- и 4-N,N-диалкиламино-3- и 5-(1,3-бутадиинил)пиразолов

Исследована возможность модификации N-метилпиразола путем введения 1,3-бутадиинильных фрагментов в 3 или 5 положении цикла, содержащего в 4 положении N,N-диметиламиногруппу. Синтез 3- и 5-иодпиразолов был осуществлен по ранее разработанным методикам. Терминальные 1,3-бутадиины, содержащие алкильный и гидроксиалкильные заместители, были получены в качестве продуктов прототропной изомеризации (метод «диацетиленовой молнии») - смещение двух тройных связей в интернальных ацетиленах на конец цепи под действием 2-аминоэтиламида лития (LAETA). 3- и 5-(бута-1,3-диинил)-1-метил-1H-пиразолы были получены кросс-сочетанием иодпиразолов с терминальными диацетиленами в условиях медно-палладиевого катализа с хорошими выходами (60 - 84%). Начато исследование электрофильной циклизации в ряду ранее неизвестных ацетиленовых производных пиразола.