Синтез 1H-пиррол-2,3-дионов, в том числе аннелированных азагетероциклами, и исследование их химических превращений, трехкомпонентных гетероциклизаций и циклоприсоединения

Цель работы - синтез 1H-пиррол-2,3-дионов, в том числе аннелированных азагетероциклами, и исследование их химических превращений, трехкомпонентных и псевдотрехкомпонентных гетероциклизаций и [4+2]-циклоприсоединения. Исследованы химические превращения 1H-пиррол-2,3-дионов, в том числе аннелированных различными гетероциклами, под действием различных нуклеофильных реагентов и диенофилов; исследованы структуры продуктов реакций методами ИК- и ЯМР-спектроскопии, РСА, осуществлена оптимизация условий реакций методами ЯМР, ВЭЖХ, ультра-ВЭЖХ-МС, исследована биологическая активность продуктов синтеза. Получены ранее неописанные производные 1",5-диарил-4",5"-дибензоил-10H-спиро[дииндено[1,2-b:2",1"-e]пиридин-11,3"-пиррол]-2",10,12(1"H,5H)-трионов, этил 2-(адамантан-1-ил)имино)-7-(арил)-3,4-дибензоил-6-oксo-1-oкса-8-фенил-7-азаспиро[4.4]нона-3,8-диен-9-карбоксилатов, этил 2-(адамантан-1-ил)имино)-6-(арил)-3,4-дибензоил-9-oксo-1-oкса-7-фенил-6-азаспиро[4.4]нона-3,7-диен-8-карбоксилатов, этил 4-oксo-2,2,5,6-тетраарил-1-oксa-5-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-карбоксилатов, этил 2-амино-2",5-диоксо-5"-фенил-3-циано-1",2",6,7-тетрагидро-5H-спиро-[циклопента[b]пиран-4,3"-пиррол]-4"-карбоксилатов, 1-[(дифенилметилиден)амино]-4-ацил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов, (Z)-1-(4-ароил)-4-(3,4-диметоксибензилиден)-5-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилатов, этил 4,4-бис(4-гидрокси-2-оксо-2,5-дигидрофуран-3-ил)-5-оксо-2-фенил-4,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилатов, тетрагидроспиро[бензо[4,5]имидазо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3"-пирролов], спиро[пирроло-3,2"-[1,3]оксазино[2,3-a]изохинолинов], этил 2-метил-2",5-диоксо-5"-фенил-3-циано-1,1",2",5-тетрагидроспиро-[индено[1,2-b]пиридин-4,3"-пиррол]-4"-карбоксилатов, алкил-3´-(4-(хлоробензоил)-4´-гидрокси-6,6-диметил-1´-(2-(фениламино)этил)-6,7-дигидроспиро[индол-3,2´-пиррол]-2,4,5´(1H,1´H,5H)-трионов. Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии. Среди продуктов синтеза обнаружены соединения, проявляющие антимикробную активность.