Палладий-катализируемая C-H-функционализация порфиринов

Проведено исследование арилирования порфиринатов цинка при различных каталитических условиях. Показано, что каталитическая система Pd(OAc)₂/Cu(OAc)₂/PPh₃ - наиболее эффективна и применима к различным парам реагентов. Более успешное арилирование производных 4-бромфенил по сравнению с 3-бромфенил замещёнными порфиринами обусловлено большей реакционной способностью галогена в этих соединениях. В большинстве соединений бензоксазол и N-метилбензимидазол демонстрируют преимущество перед бензотиазолом. В итоге разработан эффективный каталитический способ модификации различных по своей структуре металлопорфиринов гетероциклами с кислой С-Н-связью, который позволяет упростить синтетическую методику. Изготовлены монослойные плёнки методом Ленгмюра-Шеффера, а также блочные плёнки методом вращающейся подложки. На их основе изготовлены органические полевые транзисторы. Использование порфиринов в качестве рецепторных слоёв газовых датчиков показало, что Zn-комплексы порфиринов дают отклик на аммиак при влажности до 20%. Использование TiO-комплексов позволяет получить отклик на аммиак при влажности в 60%.