ВВЕДЕНИЕ ФТОР- И ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ ГРУППИРОВОК В МОЛЕКУЛЫ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ЛУПАНОВОГО РЯДА - ПУТЬ СИНТЕЗА НОВЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ. 1 ЭТАП.

Цель: разработка методов синтеза новых биологически активных веществ путем введения фтор- и фосфорсодержащих группировок в молекулы природных соединений лупанового ряда - бетулина и его производных. Проведено трифторацетоксилирование аллобетулина трифторуксусным ангидридом, что позволило получить 3-О-трифторацетат аллобетулина. Взаимодействием бетулина с хлорангидридами тетра- и пентафторбензойных кислот синтезированы 3,28-бис-О-полифторбензоаты бетулина. Разработан метод синтеза C-F-производных бетулина и аллобетулина действием диэтиламинотрифторида серы. Установлено, что при взаимодействии бетулонового альдегида с п-фторанилином в образовании связи C = N и соответствующего основания Шиффа участвует только альдегидная группа. Определено, что при фосфорилировании бетулина диэтиламидом дифенилфосфинистой кислоты образуется преимущественно 28-О-эфир этой кислоты. Взаимодействием дифенилфосфиноксида с основанием Шиффа, полученным из бетулонового альдегида и п-фторанилина, синтезирован многофункциональный тритерпеноид, содержащий в своем составе несколько структурных фрагментов, которые способны обеспечить уникальную биологическую активность вещества. Получены предварительные данные о биологической активности некоторых синтезированных веществ.