Разработка способов построения и оптимизация условий синтеза N-(оксиран-2-илметил) –азолов. Анализ реакционной способности гетероциклических эпоксидов в реакциях с различными функционально-замещенными азолсодержащими реагентами

Установлен оптимальный вариант получения N-(оксиран-2-илметил)-замещенных азолов - алкилирование NH-азолов при длительном нагревании эквимольных количеств исходных реагентов в среде полярного апротонного растворителя без добавления оснований. Оптимальное время реакции 8 ч, температура - 80 - 85°С. Оксирановый цикл N-(оксиран-2-илметил)-азолов обладает свойствами, характерными для эпоксисоединений. В результате его конденсации с N-нуклеофилами получены и идентифицированы соответствующие би- и полициклические спирты. При действии N-нуклеофильных реагентов оксирановое кольцо раскрывается в соответствии с правилом Красуского. С целью изучения реакционной способности эпокси(азолов) с другими нуклеофилами получен ряд би- и полициклических простых и сложных эфиров, содержащих 1,2,3-триазольные и другие гетероциклы. Простые и сложные эфиры синтезированы реакцией селективного 1,3-диполярного циклоприсоединения органических азидов к тройной связи исходных прекурсоров, сложные эфиры - нуклеофильным замещением галоген-иона в молекулах соответствующих хлорангидридов 1,2,3-триазолилкарбоновых кислот в реакции с одно- и многоатомными спиртами, в том числе и гетероциклического ряда. Состав и строение синтезированных гетероциклических эпоксидов и продуктов их замещения доказаны методами ЯМР и ИК-спектроскопии и подтверждены данными элементного анализа.