НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПЯТИЧЛЕННЫХ2,3-ДИОКСОГЕТЕРОЦИКЛОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ «СКРЫТЫХ» ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ЕНАМИНОВ

Объект исследования - пятичленные 2,3-диоксогетероциклы (5-арилфуран-2,3-дионы, 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионы, 3-ароил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]-бензоксазин-1,2,4-трионы) и замещенные 2-алкилазаарены, которые в своей «скрытой» енаминоформе имеют несколько нуклеофильных центров, что позволяет рассматривать их как «скрытые» гетероциклические енамины. Цель исследования - разработка методов функционализации С(sp3)-Н связи 2-алкилазааренов и создание новых эффективных подходов к синтезу ранее не известных и труднодоступных функциональных гетероциклических соединений. Проведено системное исследование нуклеофильных превращений пятичленных 2,3-диоксогетероциклов под действием 2-алкилазааренов (хинальдин, 2-метилхиноксалин, 2,3-диметилхиноксалин). Получены новые функциональные гетероциклические соединения: продукты ацилирования 2-алкилазааренов пятичленными 2,3-диоксогетероциклами, ансамбли из двух полифункциональных гетероциклических систем и спиро-бис-гетероциклические системы. Установлены основные пути взаимодействия 2-алкилазааренов с 2,3-диоксогетероциклами, определены границы применимости и механизмов данных взаимодействий. Показано влияние на ход реакции природы исходных реагентов и условий проведения синтеза. На основе осуществленных взаимодействий продемонстрировано формирование новой связи С-С в мягких условиях, впервые разработаны эффективные методы функционализации С(sp3)-Н связи 2-алкилазааренов, не требующие использования труднодоступных, дорогих и опасных реагентов, растворителей и катализаторов. Область применения полученных гетероциклов - создание библиотек новых соединений для дальнейшего проведения изучения их физиологической активности для поиска среди них веществ, пригодных для внедрения в медицинскую практику.