Разработка новых методов синтеза и модификации гетероциклов, включающих использование процессов прямой функционализации С-Н связи

Предложен новый синтетический подход к ранее неизвестным несимметричным производным 1,3-диазтрифенилена и его тиофеновых аналогов, представляющим интерес для дальнейшего изучения их фотофизических, электрохимических и полупроводниковых свойств.Исследована модификация производных фуразано[3,4-b]пиразина с использованием методологии нуклеофильного ароматического замещения водорода. Продемонстрирована возможность прямой С-Н-функционализации 5-арил-1,2,5-оксадиазоло[3,4-b]пиразинов посредством нуклеофильного замещения атома водорода при С(6) под действием N-нуклеофилов, а также тандемного протекания реакций SNH и Бухвальда - Хартвига с получением тетрациклических индолопиразинов. Разработано прямое некатализируемое переходными металлами окислительное С-С-кросс-сочетание азинов с новым для этих реакций нуклеофилом - литийбензолхромтрикарбонилом. Синтезирован и охарактеризован ряд ранее неизвестных азинилпроизводных бензолхромтрикарбонилов, и получены данные о механизме представленных превращений. Методология прямой C-H-функционализации впервые применена для реализации C-H/С-Li-сочетаний 2Н-имидазол-1-оксидов с карбораниллитием. Этот атом-экономный подход, основанный на реакциях нуклеофильного замещения водорода (SNH) в неароматических азагетероциклах, позволяет получать имидазолилкарбораны двух типов (N-оксиды и их дезоксигенные аналоги), которые представляют особый интерес для дизайна перспективных материалов для техники и медицины.