Новые мультикомпонентные реакции как перспективный инструмент для получения полифторалкилсодержащих функционализированных соединений

Цель: разработка синтетического подхода к созданию функционализированных полифторалкилсодержащих открытоцепных, гетеро- и карбоциклических соединений на основе неизвестных ранее мультикомпонентных реакций коммерчески доступных реагентов - фторзамещенных 2- и 3-оксоэфиров, метиленкарбонильных соединений (кетонов и альдегидов) и аминов (ди- и моноаминов, аминоспиртов). Предложен подход к синтезу 3-алкиламино-5-полифторалкилциклогекс-2-ен-1-онов в результате неизвестной ранее автокатализируемой тандемной трехкомпонентной циклизации полифторалкилсодержащих 3-оксоэфиров с метилкетонами и алкиламинами в мягких условиях. В этой циклизации происходит формирование трех новых C-C- и C-N-связей. Показано, что ключевыми интермедиатами в циклизации являются гидроксикетоэфиры, образующиеся за счет альдольного присоединения метилкетона к полифторацильной группе сложного эфира. Разработанный подход позволил варьировать алкильный, алкиламинный и полифторалкильный заместители в положениях 2, 3 и 5 карбоцикла. Аминоциклогексеноны могут претерпевать дальнейшие химические превращения. Примером их синтетического применения является получение 3-алкиламино-5-полифторалкиламинофенолов, которые представляют интерес для поиска новых антимикотических средств.