Живые системы, медицинские технологии, медицинская химия и новые лекарственные средствапо теме:Синтез высокозамещенных функционализированных изоксазолов и изоксазолинов как потенциальных объектов для разработки новых лекарственных препаратов (промежуточный)

Предложен способ синтеза 3-арил-5-фторизоксазолов взаимодействием гем-бромфторарилциклопропанов с хлорсульфатом нитрозония. Реакция протекает высокорегиоселективно и позволяет получать 3-арил-5-фторизоксазолы с акцепторными заместителями в бензольном кольце с хорошими выходами. Определены условия высокорегиоселективного способа синтеза 3-арил-5-хлоризоксазолов путем взаимодействия гем-дихлорциклопропанов с нитрозилсерной кислотой. Метод позволяет получать широкий круг 5-хлоризоксазолов с высокими выходами. Разработан удобный однореакторный способ синтеза 3-арил-4-бром-5-галогенизоксазолов из гем-дигалогенарилциклопропанов, который позволяет получать широкий круг дигалогенизоксазолов (дибром-, бромхлор- и бромфторизоксазолы) из очень простых и доступных исходных соединений. Показано, что 1,2-диарилциклопропаны можно в одну стадию с высокими выходами превратить в 3,5-диарилизоксазолы, используя нитрозилсерную кислоту одновременно и как нитрозирующий реагент, и как окислитель. 3,5-Диарилизоксазолы синтезированы и другими методами: из халконов, по реакции Сузуки из 3-арил-5-бромизоксазолов, по реакции окисления 3,5-диарилизоксазолинов. Получен широкий ряд 3,5-диарилизоксазолов. Проведено галогенирование 3,5-диарилизоксазолов в 4-е положение изоксазольного цикла с целью последующей функционализации по реакциям кросс-сочетания.