ПОЛУЧЕНИЕ, ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРЫ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ

Исследованы процессы диазотирования гетероароматических аминов в присутствии p-TsOH, TfOH, камфорасульфокислоты. Все амины образуют ранее неизвестные гетероарендиазоний сульфонаты, которые выделены в индивидуальном состоянии или идентифицированы как нестабильные интермедиаты. Экспериментальными и теоретическими квантово-химическими методами исследованы строение и реакционная способность солей диазония. Показано, что гетероарендиазоний сульфонаты могут быть использованы для получения гетероароматических иодидов, азидов, сульфонатов, алкоксидов, N,N-диметиламинопиринов, взаимодействовать с металлорганическими соединениями. Разработан метод количественного определения стабильности и термической безопасности диазониевых солей в сухом состоянии с использованием изотермической потоковой калориметрии. Полученные результаты заложили основы химии нового класса гетероароматических диазониевых солей, показали возможности и ограничения их практического использования в органическом синтезе.