Синтез и превращения функционально замещенных азиридинов и оксиранов адамантанового ряда

В качестве предшественников оксиранов и азиридинов в первую очередь рассматривают алкены, карбонильные соединения, аминоспирты, галогенгидрины и т.д. Довольно хорошо изучены следующие методы эпоксидирования: эпоксидирование олефинов по Прилежаеву - окисление алкенов пероксикарбоновыми кислотами [Dickinson J., et al. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, V. 1, P.1179; Griesbaum K., et al. //Chem. Ber. 1991, V. 114,P. 3273]; симметрическое эпоксидирование аллильных спиртов по Шарплессу; реакция Кори-Чайковского - взаимодействие диметилоксосульфония метилида (реагента Кори-Чайковского) с карбонильными соединениями, ведущая к эпоксидам; конденсация Дарзана – получение оксиранов взаимодействием альдегидов или кетонов с галогенкарбонильными соединениями в присутствии оснований [Srivastava R., et al.// Tetrahedron: Asymmetry, 1994, V. 5(8), P. 1683]; а также метод Вейца-Шеффера, который представляет собой эпоксидирование алкенов, в молекуле которых имеется карбонильная группа, сопряженная с двойной углерод-углеродной связью, пероксидом водорода в щелочной среде.