Нуклеофильные каскадные рециклизации и гетероциклизации поликарбонильных соединений

Объект исследования: поликарбонильные соединения, производные 1H-пиррол-2,3-диона. Цель: синтез 1H-пиррол-2,3-дионов, в том числе аннелированных азагетероциклами, и исследование их химических превращений, трехкомпонентных и псевдотрехкомпонентных гетероциклизаций и реакций [4+2]-циклоприсоединения. Проведены исследования химических превращений 1H-пиррол-2,3-дионов, в том числе аннелированных различными гетероциклами, под действием различных нуклеофильных реагентов и диенофилов, исследования структуры продуктов реакций методами ИК и ЯМР спектроскопии, РСА, оптимизация условий реакций методами ЯМР, ВЭЖХ, ультра-ВЭЖХ-МС, ГХ-МС, исследования биологической активности продуктов синтеза. Получены ранее неописанные производные 8-окса-2-азаспиро[4.5]дека-3,6,9-триенов, спиро[бензо[g]хромено-4,3’-пирролов], спиро[циклопента[b]пиран-4,3"-пирролов], спиро[фуро[3,4-b]пиран-4,3"-пирролов], спиро[пирано[2,3-с]пиразол-4,3"-пирролов], бензофуро[3,2-b]пирролов, нафто[2",3":4,5]фуро[3,2-b]пирролов, спиро[дибензо[b,i]ксантен-13,3"-пирролов], хромено[3",4":4,5]фуро[3,2-b]пирролов, 2,8-диазаспиро[4.5]дека-3,6,9-триенов, спиро[пиррол-3,4"-хинолинов], спиро[индено[1,2-b]пиридин-4,3"-пирролов], спиро[индено[1,2-b]изоксазоло[4,3-е]пиридин-4,3"-пирролов], спиро[индено[1,2-b]пиразоло[4,3-е]пиридин-4,3"-пирролов], спиро[пирано[3,2-c]хинолин-4,3"-пирролов], спиро[индено[1,2-b]хинолин-10,3"-пирролов], 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-5-оксо-2-фенил-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилатов, пиррол-3-карбоксилатов, 4,4-бис(фуран-3-ил)пирролов и 4,4-бис(инден-3-ил)пирролов, спиро[бензо[g]пиразоло[3,4-b]хинолин-4,3"-пирролов], 2,8-диазаспиро[4.5]деканов, спиро[фуро[3",4":2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалинов], 3а-(индол-3-ил)пирроло[1,2-a]хиноксалинов, спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2"-пирролов], (пиррол-3-ил)хиноксалинов, пиразоло[1,5-d][1,2,4]триазинов, региоизомерных N-алкил замещенных 3-метилен-3,4-дигидрохиноксалин-2(1H)-онов, 1,3,6-триазаспиро[4.4]нонанов, 1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нонанов. Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии. Среди продуктов синтеза обнаружены соединения, проявляющие антимикробную и анальгетическую активности.