Синтез гетероциклических соединений на основе реакции нитроалканов в ПФК с гидразидами кислот и их аналогами. По проекту 18-33-20021 РФФИ (Итоговый)

Настоящий проект направлен на разработку новых методологий построения гетероциклических соединений с использованием процессов электрофильной активации нитроалканов под действием сильных фосфорилирующих, реагентов. Была изучена реакционная способность алифатических нитросоединений по отношению к азотсодержащим нуклеофилам: гидразидам кислот, тиогидразидам кислот, семикарбазидам, тиосемикарбазидам, гидразинам и амидразонам. Образующиеся в ходе данного взаимодействия имидоксимы вступали в гетероциклизации, что позволило получить целый ряд 1,3,4-оксадиазолов, 1,3,4-тиодиазолов и 1,2,4-триазолов. Высокая селективность реакции обусловила возможность получения широкого ряда малодоступных соединений, таких как несимметрично замещенные 1,3,4-оксадиазолы и 1,3,4-тиодиазолы, в том числе, содержащие этоксикарбонильную группу. На примере семикарбазидов и семитиакарбазидов была показана возможность получения 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиодиазолов со свободной амино- группой в присутствии электрофильных фосфорилированных нитронатов. В ряду полученных соединений были найдены 3 представителя ряда 1,2,4-триазольной гетероциклической системы, способных запускать процесс обратной дифференциации раковых клеток. Результаты работы опубликованы в 3 статьях, входящих в реферативные базы Web of Science и Scopus, а, также, представлены на 6 ведущих Российских конференциях.