Живые системы, медицинские технологии, медицинская химия и новые лекарственные средства по теме: Новые методы синтеза полифункционализированных производных изоксазола с ожидаемой биологической активностью и ценными фотофизическими свойствами

Объектом исследования являются 5-нитро- и 4-нитроизоксазолы, на основе которых были разработаны новые методы направленной функционализации изоксазольного цикла, а также синтезированы 5-стирилизоксазолы, обладающие флуоресцентными свойствами. Цели проведенных исследований заключаются в разработке стратегии синтеза полифункционализированных изоксазолов на основе реакции нуклеофильного замещения, а также поиске взаимосвязи между структурой и фотофизическими свойствами, изучаемой π-сопряженной системы на основе 4-нитроизоксазола. В процессе работы 3,5-динитроизоксазол был изучен в синтетической последовательности, включающей замену нитрогруппы в положении 5 гетероцикла на нуклеофил 1 (Nu1), дополнительную активацию изоксазольного цикла к реакциям SNAr путем введения нитрогруппы в 4-ое положение, и последующее замещение нитрогруппы в положении 3 на нуклеофил 2 (Nu2). Для ряда 4-нитро-5-стирилизоксазолов проводились исследования влияние заместителей в 3-ем и 5-ом положениях гетероцикла на наблюдаемую флуоресценцию. Для этих целей 3,5- и 3,4-динитроизоксазолы были изучены в реакции нуклеофильного замещения под действием различных нуклеофилов. Из 5-метил-4-нитроизоксазолов была получена серия 5-стирилизоксазолов, а также проведены исследования фотофизических свойств полученных алкенов с помощью эмиссионной и абсорционной спектроскопии. В результате работы были найдены: 1) условия региоселективного замещения нитрогруппы в 3,5- и 3,4-динитроизоксазолах; 2) установлены, влияние заместителей в 3-ем и 5-ом положениях на флуоресцентные свойства; 3) продемонстрировано влияние растворителей и катионов металлов на фотофизические свойства 4-нитро-5-стирилизоксазолов.