Создание материалов с заданными функциональными свойствами: электропроводимость, антикоррозионность и биологическая активность

Отчёт 217 с., 102 рис., 44 табл., 45 схем, 122 источников, 1 приложение Объектами исследований являются органические материалы для оптических и электронных приложений, биологически активные соединения, а также реагенты для нефтеперерабатывающих и нефтехимических производств. Цель работы - создание новых растворимых производных полианилина на основе алкенилариламинов, изучение возможности проведения ряда полимераналогичных превращений для получения новых электропроводящих материалов; разработка новых азот- и кислородсодержащих соединений - потенциальных лекарственных средств полифункционального действия; новых эффективных деэмульгаторов, ингибиторов коррозии, модифицированных реагентов для буровых промывочных жидкостей и реагентов для повышения нефтеотдачи пласта. В процессе работы были синтезированы новые функциональные материалы путем органического синтеза. Для изучения свойств полученных соединений использовались современные методы физико-химического анализа. Также проводилось теоретическое исследование с помощью квантово-химического расчета. В результате исследования были впервые получены новые производные полианилина (ПАНИ) путем модификации ароматического и аминного фрагментов ариламинного мономера путем введения различных алкильных, (цикло)алкенильных заместителей, а также путем варьирования условий окислительной полимеризации, таких как допирующие и окисляющие агенты, катализаторы, соотношение (со)мономеров с целью настройки физико-химических свойств получающихся полимеров. Для всего ряда полученных полимеров были изучены физико-химические свойства и показана возможность практического применения в датчиках влажности резистивного типа и антибактериального агента. Впервые выполнены полимераналогичные превращения синтезированных нами растворимых производных полианилина путем внутримолекулярной циклизации под действием полифосфорной кислоты с получением ранее неописанного ряда полииндола с 1,5-присоединением мономерных звеньев. Изучение свойств новых полииндолов показало, что они превосходят по некоторым показателям исходные полимеры. Проведен широкий ряд модификаций в ряду тритерпеновых соединений с получением биологически значимых продуктов реакций, которые проявляют умеренную активность против различных клеточных линий рака. Также осуществлён синтез производных олеаноловой, бетулиновой и урсоловой кислот и изучена их противоопухолевая активность. Показана возможность синтеза новых конъюгатов фуллерена С60, а также реализовано квантово-химическое моделирование реакции Бингеля с целью установления промежуточных соединений и наиболее энергетически выгодных агентов циклопропанирования фуллерена С60. Путем фосфин-катализируемой функционализации ядра С60 алленоатами, показана возможность синтеза новых конъюгатов фуллерена С60 с содержащимся норборненовым фрагментом и обладающих улучшенной растворимостью. Разработана эффективная модификация реакции окисления по Эльбсу производных анилина и урацилов с последующим выделением с высокими выходами фармацевтически важных продуктов орто-, пара-аминофенолов и 5-гидроксурацилов соответственно. Проведен ряд исследований для разработки бурового реагента на основе лигносульфанатов. Разработана технология получения сульфированного реагента на основе смеси нефтяных остатков с использованием в качестве сульфирующего агента отработанной серной кислоты. На основании результатов исследований получен полиэлектролитный комплекс (ПЭК) путем подбора объемных соотношений анионных и катионных природных полимеров с использованием метода импедансометрии в потенциометрическом режиме титрования. Исследована возможность применения, полученного ПЭК на основе катионного крахмала и лигносульфоната натрия в качестве реагента для регулирования параметров буровой промывочной жидкости.