Способы синтеза фото- и/или электроактивных органических соединений для развития молекулярной электроники и технологии органического синтеза

Объект исследований: новые органические материалы различных классов с заданными свойствами для техники и молекулярной электроники Цель: Целью исследования является разработка способов синтеза и исследование фотофизических, электрохимических, каталитических свойств новых соединений, которые могут выступать в качестве перспективных материалов для техники и молекулярной электроники. В качестве синтетических подходов планируется использовать широкий набор методов органического синтеза. С использованием данного подхода планируется решить задачу по целенаправленному синтезу соединений, представляющих интерес в качестве зарядо-транспортных и флуоресцентных материалов для органических солнечных батарей, светодиодов и сенсоров, а также различного типа сорбентов и катализаторов Получены следующие результаты: Разработан эффективный препаративный метод синтеза и исследованы фотофизические свойства (поглощение, флуоресценция) серии новых пуш-пульных систем на базе триазоло[1,5-а]птеридинового каркаса. Была получена серия 12H-бензо[4'',5'']тиено[2'',3'':4',5']тиено[2',3':4,5]тиено[3,2-b]индолов - перспективных полупроводниковых материалов для органической электроники. Продемонстрирована возможность построения новых пуш-пульных структур, включающих фрагменты 1,2,4,5-тетразина и 5,11-дигидроиндоло[3,2-b]карбазола, Были изучены оптические, электронные, зарядотранспортные характеристики соединений. Показано, что полученные соединения проявляют амбиполярную проводимость за счет присутствия в его структуре донорных индолокарбазольных и акцепторных тетразиновых фрагментов, выступающих в роли транспортных центров для дырок и электронов соответственно. Проведён анализ фотоабсорбционных и люминесцентных свойств большого ряда гетероциклических комплексов европия и тербия. Показаны их спектры поглощения, флуоресценции и фосфоресценции. Измерены относительные и абсолютные квантовые выходы соединений. Проведены квантово-химические расчёты ряда соединений для органических солнечных батарей. Определены теоретические структуры, значения граничных орбиталей, зарядовых плотностей и дипольных моментов. Проведена функционализация поверхности галлуазита модифицированной аминоалкоксисиланами с целью дальнейшего использования полученных материалов в качестве сорбентов. Получен ряд новых пуш-пульных на основе [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина, содержащие в качестве π-спейсера ацетиленовый фрагмент. Полученные соединения обладают привлекательными фотофизическими свойствами, и могут быть использованы в активных слоях люминесцентных приборов. Экспериментально подобраны условия функционализации полиэпихлоргидрина (ПЭХГ) тиомочевиной в условиях «синтез в геле». Показано, что тиомочевина реагирует с ПЭХГ как амбидентный нуклеофил, общая степень функционализации достигла 90%. Тиокарбамоилированное производное ПЭХГ при сорбции ионов металлов ряда Ирвинга-Уильямса демонстрирует антиселективность к ионам Cu. Исследованы реакции переэтерификации диметил-, диэтил- и дибутилкарбоната 2,2,3,3-тетрафторэтил-, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторбутил- и 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додека-фторгексилкарбинолом в присутствии различных катализаторов - перспективных компонентов составов литий-ионных элементов питания. Получен ряд новых металлокомплексов на основе фторсодержащих ароматических поликарбонильных лигандов, представляющих интерес в качестве катализаторов реакций получения биоразлагаемых полимеров и антимикробных добавок, стабильных в биологических жидкостях. Синтезирован различными методами ряд металлорганических каркасных структур (MOF), которые являются перспективными носителями катализаторов и сорбентами газов, исследованы их физико-химические свойства.