Итоговый отчет по проекту РФФИ 19-03-00951_а «Асимметрический синтез и антимикробная активность фторсодержащих терпеноидов»

Объектом исследования являются фторзамещенные моно- и сесквитерпеноиды. Целью работы является направленный синтез физиологически активных F-содержащих соединений на основе терпеноидов как первичного источника хиральности и исследование их на антимикробную активность, в том числе изучение стереохимических особенностей синтеза и выявление зависимости «структура – биологическая активность». Впервые синтезированы хиральные трифторметилированные монотерпеновые тиоацетаты и тиолы пинанового ряда. Впервые на основе трифторметилированных тиолов пинанового ряда и 3,5-дийодсалицилальдегида, 2-гидрокси-5-нитробензальдегида, 2-, 3- и 4-нитробензальдегидов синтезирована серия сульфениминов с выходами от 41% до 75%. Сульфенимины с 3-нитробензилиденовым, 2-гидрокси-3,5-дийодбензилиденовым, 2-гидрокси-5-нитробензилиденовым фрагментом показали активность в отношении Staphylococcus aureus ATCC 29213 (MSSA), Staphylococcus aureus MRSA clinical isolate, P. aeruginosa ATCC 27853 27853, Candida albicans 703 clinical isolate. Впервые синтезирован ряд сесквитерпеновых трифторметилированных спиртов и эфиров кариофиллановой, кловановой, кариолановой и анасинсановой структуры. Определены направления реакций и условия перегруппировок сесквитерпенового скелета.