1,3-Дизамещенные 2-оксаадамантаны как молекулярная платформа структурно-разнообразных полифункциональных гетерокаркасных систем

Актуальность тематики исследования обусловлена двумя направлениями, первым из которых является обогащение методологии и возможностей органического синтеза за счет создания эффективных методов получения полифункциональных производных 2-оксаадамантана. Увеличение синтетической доступности производных 2-оксаадамантановой структуры позволит использовать их в качестве полифункциональных строительных блоков в конструировании новых гетерокаркасных систем, аннелированных с карбо- и гетероциклами. Научная значимость предлагаемого проекта состоит в том, что на основе превращений 1,3-дизамещенных 2-оксаадамантанов под действием электрофилов и окислителей предлагается разработка новых методов и подходов к получению библиотек структурно-разнообразных соединений, которые могут обладать потенциальной биологической активностью и использоваться в качестве структурных блоков в синтезе веществ с ценными прикладными свойствами. Фундаментальная задача проекта - повышение синтетической доступности большого количества структурно-разнообразных каркасных (гетерокаркасных) соединений, их дальнейшая модификация и использование для изучения биологической активности. Задача повышения синтетической доступности будет решена за счет осуществления трансформаций 1,3-дизамещенных 2-оксаадамантанов под действием электрофилов и окислителей. Это откроет пути к созданию новых типов структур за счет реализации следующих синтетических направлений: - превращения 2-оксаадамантанов в электрофильных средах как в присутствии, так и в отсутствие нуклеофильных реагентов; - превращения 2-оксаадамантанов под действием окислителей; - осуществление структурных модификаций синтезированных соединений, протекающих с изменением геометрии каркаса; - синтез каркасных и гетерокаркасных систем, содержащих карбо- и гетероциклические фрагменты. В результате выполнения работ получены следующие научные результаты: - методы синтеза производных 2-оксаадамантановой структуры на основе окислительных трансформаций 1,3-дигалогенпроизводных адамантана в дымящей азотной кислоте; - методы синтеза новых полифункциональных соединений 2-оксаадамантановой структуры за счет превращений 3- галогенметил-1-гидрокси-2-оксаадамантанов в кислых и основных средах. - массив данных физико-химических методов анализа новых синтезированных соединений (ИК-, ЯМР, 2D-ЯМР-спектроскопия, хромато-масс-спектрометрия, рентгеноструктурный анализ).