Металлокатализируемая C-H активация/аннелирование (гетеро)аренов с ацетиленами в синтезе фторсодержащих α-аминокислот, их производных и аналогов.

Разработан новый эффективный синтетический подход к недоступным ранее α-трифторметилзамещенным производным α-аминокислот, несущим в боковой цепи фармакофорное изохинолоновое или пиримидо[1,6-a]индолоновое ядро. Метод основан на родий(III)-катализируемой реакции C-H активации/[4+2]-аннелирования N-(пивалоилокси) ариламидов или, соответственно, индол-1-карбоксамидов с ортогонально защищенными α-CF3-α-аминокислотами, содержащими в α-положении как интернальную, так и терминальную пропаргильную группу. Образующиеся с высокой региоселективностью соответствующие продукты аннелирования, модифицированные аминокислотным остатком, оказались подходящими субстратами для дальнейших трансформаций в полифункциональные изохинолины с помощью ароматизации и последующим кросс-сочетанием в условиях реакций Сузуки и Соногаширы, а также могут быть использованы в синтезе гетарилсодержащих пептидов. Разработанная стратегия представляет собой новый синтетический подход к ценным функционально замещенным фторсодержащим производным α-аминокислот, обладающим большим потенциалом использования в биоорганической и медицинской химии.