Реакции аринов с моно- и 1,2,4-триазинами как эффективный PASE-инструмент создания перспективных флуорофоров/хемосенсоров и лекарственных кандидатов

В ходе выполнения первого этапа работы был изучен синтетический потенциал использования различным образом функционализированных по С5 положению 1,2,4-триазинов в ходе домино-трансформации в соответствующие 10-(4-арил-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индолы с такими заместителями в положении С5 триазольного фрагмента, как (поли)ароматический остаток, остатки алифатических аминов и спиртов, о-карборанил. Синтезирован широкий ряд новых соединений для изучения прикладных свойств. Было изучено взаимодействие аринового интермедиата с широким рядом 1,2,4-триазинов, функционализированных по С3 положению (бензо[h])хинолин-2-ильным заместителем с получением соответствующих изохинолинов. Подобраны оптимальные условия для восстановления нитрогруппы 10-(п-(м-) нитрофенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индолов с получением целевых аминосодержащих продуктов с хорошими выходами (56-68%). Показано, что S-арилирование идёт успешно с приемлемыми выходами, независимо от положения тиометильного заместителя в структуре (2,2’-би)пиридина. На примере одного соединения из ряда ранее синтезированных 2-азаантраценов проведены исследования его способности выступать в качестве сенсора на такие нитроароматические соединения, как динитротолуол (ДНТ), тринитротолуол (ТНТ), пикриновая кислота (ТНФ), динитроортокрезол (ДНОК). Соединение показало высокие значения констант Штерна-Фольмера с пределом обнаружения 1-2 ppm и эффективностью тушения 16-20 %. Проведены иследования первичных фотофизических свойств ряда как вновь синтезированных, так и ранее полученных соединений (получены спектры абсорбции, флуоресценции и абсолютные квантовые выходы люминесценции).