Создание современных системных подходов к синтезу органических азот-кислородных структур – базы для разработки потенциальных компонентов высокоэнергетических материалов, а также соединений с биологической активностью, мономеров и реагентов.

Цель работы - разработка новых методологических подходов к синтезу азот-кислородных органических систем как основы для получения потенциальных компонентов высокоэнергетических материалов, а также соединений двойного назначения. В процессе работы проводились экспериментальные синтетические исследования, направленные на разработку новых методологических подходов для получения новых органических соединений, представляющих потенциальный интерес, как в качестве высокоэнергоемких продуктов, так и в качестве веществ с полезной биологической активностью. В результате проведенных исследований: - Получен новый тип безводородных энергоемких гетероциклических ансамблей фуроксанов на основе последовательных малостадийных трансформаций доступного субстрата. Впервые синтезированные высокоэнергетические структуры обладают высоким совокупным содержанием азота и кислорода, а сочетание выдающихся экспериментальных плотностей и положительных расчетных энтальпий образования обеспечивает их рекордные детонационные параметры. Таким образом, синтезированные энергоемкие материалы обладают сбалансированным набором физико-химических свойств и представляют интерес в качестве компонентов смесевых твердых ракетных топлив и взрывчатых составов. - Разработан метод синтеза простейшего стабильного производного ряда 1,2,3,4-оксатриазолий-5-олатов (азасиднонов) – 3-метилазасиднона и изучены его физико-химические свойства. Показано, что это соединение представляет собой первый пример мезоионной энергетической жидкости. 3-Метилазасиднон, жидкий при комнатной температуре, имеет наибольшую плотность среди известных метилированных азотсодержащих гетероциклов (1.49 г/см3). По совокупности свойств (летучесть, вязкость и др.) он занимает промежуточное положение между традиционными энергоемкими жидкостями и энергетическими ионными жидкостями. Азасидноновый цикл имеет нулевой кислородный баланс, фактически являясь формальным гибридом азидогруппы и СО2, что обеспечивает 3-метилазасиднону высокие энергетические характеристики как в качестве монотоплива, так и в композициях с окислителем. - В рамках программы, нацеленной на создание энергоемких мономеров и полимеров - потенциальных компонентов порохов и ракетных топлив получены мономеры двух типов – диацетилены и диазиды, включающие нитраминогруппы – которые, реагируя друг с другом по реакции диполярного циклоприсоединения, образуют полимеры, армированные 1,2,3-триазольными циклами. Определено влияние различных факторов на свойства образующихся полимеров. - Проведены комплексные исследования, направленные на усовершенствование прогнозирования специальных свойств новых энергоёмких соединений, планируемых к синтезу. Изучены корреляции «структура – свойства» на примере солей [1,2,3]триазоло[4,5-c]фуразана, а также солей его 5-N-оксида и 5-N-нитроимида. На основе экспериментальных данных выявлены закономерности изменения энергосодержания при введении в молекулу триазолофуразана N-оксидного и N-нитроимидного заместителей, влияние этих трансформаций на термостабильность, плотность, а также чувствительность к механическим воздействиям. Полученные данные позволяют эффективно прогнозировать свойства новых энергоёмких соединений. - Разработан метод синтеза высокоэнергоемких цианопроизводных полинитрогексаазаизовюрцитанового ряда. При этом ядра содержат дополнительные эксплозофорные группы, такие как N-нитрозо и N-(2,2,2-тринитроэтил). Для целевых веществ энтальпии образования экспериментально определены физико-химические и специальные свойства. Были проведены измерения термостойкости и испытания на безопасность. Наиболее привлекательные из новых материалов, обладают высокими плотностью и энтальпией образования. Они имеют самую низкую чувствительность к трению и наибольшую термостабильность. Их энергетический потенциал в качестве компонентов ракетного топлива был изучен с использованием термодинамических расчетов высокотемпературных химических равновесий.