Новые фотохромные спироциклические соединения с управляемыми флуоресцентными свойствами для современных технологий биовизуализации

Данный проект направлен на получение фотохромных спироциклических соединений, сочетающих свойства молекулярных переключателей и флуоресцентных красителей для современных технологий биовизуализации. На первом этапе выполнения работ нами были получены спиропираны индолинового ряда, содержащие конденсированный гетероциклический катионный фрагмент в положении 8' и атомы галогенов в положении 6' 2H-хроменовой части молекулы, и обладающие фотоуправляемыми флуоресцентными свойствами. Образующиеся при облучении УФ-светом мероцианиновые формы (МЦ) этих соединений за счет структурного сходства с гептаметиновыми (Cy-7) цианиновыми красителями, которые широко используются в качестве флуоресцентных зондов для биовизуализации, имели полосы поглощения и испускания с максимумами, находящимися в области ближнего ИК за пределами 700 нм. Учитывая перспективность полученных результатов, на втором этапе выполнения работ по проекту нами была развита тема, связанная с синтезом и изучением индолиновых спиропиранов, содержащих сопряженные катионные фрагменты, а также другие электроноакцепторные заместители в различных положениях молекулы. В целях детального исследования эффектов взаимного влияния заместителей на фотохромные свойства спироциклических соединений, для большинства полученных катионных спиропиранов были получены нейтральные аналоги, замещенные формильной группой или атомом водорода в соответствующем положении. Другими перспективными объектами исследования были выбраны симметричные бис-спиропираны индолинового ряда, содержащие акцепторную нитрогруппу в пиранохроменовом фрагменте. Мероцианиновые формы данных соединений также имеют структурное сходство с Cy-7 цианиновыми красителями, что также позволяет ожидать от них проявления флуоресценции в ближней ИК области.