Разработка новых функциональных органических материалов многоцелевого назначения с улучшенными свойствами для промышленности и медицины

Цель работы ‒создание и изучение свойств сопряженных полимеров и композитов на их основе ‒ перспективных материалов для органической электроники, электрохимических источников тока, сорбентов, бактерицидов; разработка новых азот- и кислородсодержащих соединений ‒ потенциальных лекарственных средств полифункционального действия, ингибиторов коррозии и окисления В результате исследования были получены новые полимерные материалы полифункционального действия на основе композитов, сополимеров и производных полианилина, а также полииндолов. Для всего ряда полученных полимеров были изучены физико-химические свойства и показана возможность практического применения в датчиках влажности резистивного типа, антибактериального агента, в качестве сорбентов для очистки сточных вод и электродов для металл-ионных аккумуляторов. Проведено комплексное изучение кинетических параметров реакции [2+1]-циклоприсоединения по Бингелю галогенметилкетонов различной степени разветвленности углеродной цепи к фуллерену, включающее хроматографическое исследование, математическое и квантово-химическое моделирование. Получен ряд новых еноновых и фурфуриламиновых производных 5-гидроксиметилфурфурола (5-HMF). Выделенные еноны и фурфуриламины продемонстрировали ингибирование свободнорадикального окисления в модельных системах за счет подавления генерации активных форм кислорода. В условиях реакции Пикте-Шпенглера осуществлен синтез новых аналогов 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновых алкалоидов путем конденсации гомовератриламина с природными альдегидами (анисовым, вератровым, сиреневым, эрнандиаль) и 5-HMF. Предложен новый региоселективный подход к синтезу 3,4,5-пиразолов с дитерпеновым фрагментом, основанный на 1,3-диполярном циклоприсоединении диазокетонов, полученных из N-малеопимароилзамещенных аминокислот, к алленоатам. Впервые показано, что в зависимости от условий реакций и структур исходных анилинов при взаимодействии тионила хлористого с 2-(цикло)(алкен-2-ил)- и 2-(цикло)(алкен-1-ил)анилинами могут быть получены с хорошими выходами метилсульфанил(цикло)алкильные производные или продукты гетероциклизации (индол, карбазол и оксазепин). На основании изучения окисления карбо- и гетероциклических соединений, в частности, бензола, фенола, анилина, хинолина, индола и пиридинов персульфатами аммония (калия, натрия) разработаны эффективные способы получения моно- и дигидроксипроизводных указанных соединений. Показано влияние на выход продуктов металлофталоцианиновых катализаторов и второго окислителя перекиси водорода. Подобраны оптимальные условия, позволяющие увеличить выход целевых продуктов до 81%. Предложен перспективный способ синтеза важных для фармацевтической, химической промышленности веществ ‒ орто- и пара-аминофенолов. Изучены ингибирующие способности, а также основные кинетические и термодинамические показатели современного имидазолинового ингибитора в сероводородсодержащих средах. Исследовано влияние ингибирующей активности кетонов и кетоксимов в процессе защиты от коррозии металлической поверхности в зависимости от концентрации ингибитора, температуры, времени экспозиции.