НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,4-ТРИКЕТОНОВ КАК ОСНОВА ДЛЯ СИНТЕЗА РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ АЦИКЛИЧЕСКИХ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Объект исследований: 1,2,4-трикарбонильные соединения и их пяти-, шестичленные гетероциклические производные Цель: разработка методов синтеза и исследование химических превращений аналогов 1,2,4-трикетонов, которые могут быть использованы для эффективной сборки ациклических и гетероциклических производных Получены следующие результаты: Синтезированы ацетальные производные 1,2,4-трикетонов, а также метоксизамещенные фуран-3(2Н)-оны, варьируя условия кислотной обработки продуктов конденсации Кляйзена, используемой для конструирования углеродного остова трикарбонильных соединений. Синтезирован 3-метокси-3-бутен-2-он из 3,3-диметоксибутан-2-она, который далее использован в реакции перфторацилирования. Представлен удобный подход к получению замещенных пиразолов и пиридазинонов на основе 1,2,4-трикетонов. Показано, что направление преимущественной нуклеофильной атаки меняется в зависимости от природы заместителя в трикетоне. Взаимодействием (перфторалкил)фуран-3(2Н)-онов и ацетальсодержащего β-дикетона с (гет)ароматическими 1,2-диаминами получены хиноксалины и пиридо[3,4-b]пиразин с енаминокетонным фрагментом в результате региоселективного присоединения динуклеофила по α-дикарбонильной части поликетонов. В случае ацетального β-дикетона, содержащего сложноэфирную группу, превращение протекает по α-кетоэфирной части, давая хиноксалинил замещенный 2,3-бутандион. Предложен подход к синтезу полифункциональных пиримидинов на основе аналогов 1,2,4-трикетонов.