Суперэлектрофильная функционализация sp3 и sp2 C-H- связей. Перспективы для синтеза и фундаментальной органической химии.

Цель проекта – применение суперэлектрофилов для синтезов ценных функциональных производных важных классов органических соединений. Объектами исследования являются соединения с sp3 C-H связями. К ним относятся соединения с реакционноспособной функциональной группой (хлорангидриды и алкилхлориды), и соединения, в которых алкильный фрагмент соединен с группой, которая затрагиваться в реакции не будет (соли аммония и фосфония). Ожидается, что разработка новых региоселективных превращений хлорангидридов карбоновых кислот и алкилхлоридов в присутствии комплекса СBr42AlBr3 под действием СО и нуклеофилов, включающих ионизацию двух связей: СО-Cl (или С-Cl) и sp3 C-H, приведет к получению из доступных соединений ценных, но недоступных производных разветвленных дикарбоновых кислот и дикетонов с удаленными функциональными группами. Следующая группа объектов - соли аммония и фосфония. Эти соединения широко используются в качестве межфазных катализаторов, биологически активных соединений, ионных жидкостей, лигандов в реакциях с металлокомплексами и т д. Разработка нового метода - одностадийной региоселективной функционализации sp3 C-H cвязи в солях аммония и фосфония под действием СО и нуклеофилов, откроет путь к синтезу новых групп функционализированных ониевых солей с желаемыми свойствами. Третья задача проекта направлена на применение суперэлектрофилов СХ4 nAlX3 (n = 1,2; X = Cl, Br) для “one-pot” синтеза ценных ароматических соединений путем расщепления sp2 C-H связи. Важной задачей проекта, имеющей самостоятельное значение, является теоретическое исследование возможности реакций расщепления ароматической sp2 С-H связи под действием суперэлектрофилов, протекающей с промежуточным образованием арилкатионов.