Применение фурановых молекулярных платформ, образующихся при переработке отходов сельскохозяйственного производства, для получения практически значимых гетероциклических соединений

Объем отходов сельскохозяйственного производства, таких как жмых, солома, ботва и другие остатки растений, сопоставим с объемом получающейся продукции. В результате переработки продукции сельского хозяйства в Российской Федерации ежегодно образуется примерно 250 миллионов тонн органических отходов, часть из них остается на полях в виде органических удобрений, а часть используют для откорма скота. Однако большая часть отходов в РФ не подвергается переработке, хотя и является весьма ценным сырьем, так как содержит разнообразные сахара, фенолы, карбоновые кислоты и их производные, может быть использована для получения биотоплива и т.д. Чрезвычайно важно при этом, что эти природные ресурсы химических соединений являются возобновляемыми и практически неисчерпаемыми. Проведенный учеными США анализ различных продуктов, которые можно получить из биомассы, позволил выделить наиболее перспективные с экономической точки зрения направления переработки отходов сельскохозяйственного производства. Соответствующие продукты первичной переработки были названы «молекулярными платформами», так как эти продукты могут быть далее использованы для получения широкого спектра полезных соединений, от полимеров до лекарств. Среди этих «платформ» следует выделить соединения на основе фурана (фурфурол, 5-гидроксиметилфурфурол и фуран-2,5-дикарбоновая кислота), интерес к которым существенно вырос за последние годы. В первую очередь это связано с совершенствованием технологии конверсии биомассы в соединения «фурановой молекулярной платформы». Другим важным аспектом является огромное разнообразие ценных продуктов, которые можно получить в результате модификации этих фурановых производных. В частности, на сегодняшний день предложен ряд путей промышленной трансформации фуранов (газификация, пиролиз, ферментация, алкилирование, восстановление и др.) в различные углеводороды (получение биотоплива), одно- и двухатомные спирты, карбоновые кислоты и др. Кроме того, соединения «фурановой молекулярной платформы» используются для промышленного получения лекарственных средств, содержащих фурановый цикл, таких как азимилид, дантролен, лапатиниб, нитрофурантоин, нифурател, нифуроксазид, ранитидин, фурацилин, фуросемид. В то же время использование фурфурола и его производных для получения разнообразных лекарств и других полезных соединений на основе других гетероциклов остается малоизученным. Это направление дальнейшей переработки соединений «фурановой молекулярной платформы» является чрезвычайно перспективным благодаря уникальной реакционной способности производных фурана. Вследствие низкой энергии ароматичности замещенные фураны способны выступать в качестве синтетических эквивалентов алкенов, диенов, простых эфиров енолов, 1,4- дикетонов и т.д. Особого внимания заслуживает склонность фуранов вступать в реакции деароматизации с образованием новых карбо- и гетероциклов, в результате которых происходит одновременное построение нового ядра и введение в целевую молекулу требуемого набора заместителей. Использование такого подхода для превращения фуранов в разнообразные гетероциклы откроет новый перспективный путь использования отходов сельскохозяйственного производства, поскольку многие соединения, которые успешно применяются в медицине, сельском хозяйстве и промышленности, содержат как минимум один гетероциклический фрагмент. Однако превращения фуранов в другие гетероциклы, особенно би- и полициклические, по- прежнему остаются малоизученной областью, хотя в последние годы таким превращениям уделяется все больше внимания. Значимость подобных превращений подкрепляется тем, что исходное фурановое ядро для построения нового гетероцикла предоставляет от одного до четырех атомов углерода, что позволяет конструировать молекулы от относительно простых (индолы, бензофураны и др.) до сложных полициклических каркасов. Более того, такие подходы позволяют конструировать целевое гетероциклическое ядро, содержащее ряд легко функционализируемых заместителей, что делает полученные продукты многообещающими для дальнейших исследований. Таким образом, разработка новых подходов к получению ценных продуктов гетероциклической природы из замещенных фуранов может решить ряд прикладных задач, связанных с получением веществ с полезными свойствами из доступного дешевого сырья. Использование отходов переработки сельскохозяйственной продукции для получения химических веществ не только представляется привлекательным и перспективным вариантом достижения экологически чистого и устойчивого производства химических веществ с полезными свойствами, но и является выгодным с экономической точки зрения.