Синтез линейно сочлененных би- и трициклических гетероциклов на основе перициклических реакций 2-азолиленаминов

Основной задачей проекта является синтез, теоретические и экспериментальные исследования реакций 2,2-дизамещенных енаминов, сопряженных с азольными циклами, оксииминоазолов (оксимов 2-азолилкарбальдегидов) и О-этиленолов (2-этоксивинилазолов) с арил- и сульфонилазидами, нитрилоксидами, синтез неароматических триазолинов и изоксазолинов, изучение реакций азолилнитрилоксидов и иминов с енаминами и другими диполярофилами. Мы предполагаем, что из-за влияния азольных циклов метильная группа в положении 5 цикла в присутствии сильных оснований будет активирована к воздействию электрофильных реагентов и будет реагировать с алкилнитритами с образованием 5-оксииминоазолов, с диметилацеталем диметилформамида – енаминов, а в реакции с орто-муравьиным эфиром ‒ с образованием О-этиленолов. С целью разработки новых методов синтеза би- и трициклических линейно сочленненых гетероциклов(имидазола, триазола, тиадиазола, изоксазола, оксадиазола и тетразола) будут проведены исследования реакций циклоприсоединения полученных оксимов, енаминов и О-этиленолов с разнообразными диполярными соединениями, такими как азиды, нитрилоксиды и нитрилимины. Планируемые исследования включают изучение механизма реакции экспериментальными и теоретическими методами. В ходе выполнении проекта будут разработаны новые региоселективные методы синтеза сопряженных гетероциклов, являющиеся альтернативой каталитическому варианту диполярного циклоприсоедиения Хьюзгена (click-chemistry) и развитием реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с обратными электронными требованиями. Таким образом, мы планируем развить эффективный, препаративно удобный метод синтеза разнообразных линейно сочлененных пятичленных гетероциклов на основе реакций хорошо доступных 5-метилазолов.