Разработка метода синтеза средних азагетероциклов на основе тетрагидрированных азинов, содержащих альфа-замещённый этинильный фрагмент.

Разработка эффективных методов синтеза новых или ранее синтетически труднодоступных соединений и изучение их химических трансформаций является фундаментальной задачей органической химии. Решение этой задачи делает доступным изучение практически полезных свойств новых соединений. Данный проект направлен на разработку методов синтеза девятичленных и десятичленных азагетероциклов, содержащих алленовый фрагмент. Такие гетероциклические соединения практически не изучены. Описан только один метод получения из альфа-фенилэтинил-N-метилпиперидинов и азепинов и хлорацетилфторида [M. Perscheid, D. Schollmeyer, U. Nubbemeyer. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5250–5253]. Нами будут разработаны методы синтеза средних азациклических алленов из этинилзамещенных гидрированных азациклов с участием активированных алкинов с использованием 3,3-сигматропной перегруппировки. Будет определено влияние температуры и растворителей на течение процесса образования азациклических алленов из 1-этинилзамещенных тетрагидроизохинолинов, тетрагидропирролопиразинов и активированных алкинов. Будут разработаны методы синтеза исходных соединений. Планируется осуществить термолиз полученных азациклических алленов.