[4+2]-Циклоприсоединение 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-онов как метод синтеза функционально замещенных полициклических ароматических соединений

Целью проекта является разработка эффективных методов синтеза функционально замещенных фторированных полициклических ароматических соединений на основе реакции [4+2]-циклоприсоединения замещенных 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-онов. Проект направлен на решение фундаментальной задачи органической химии – направленного получения органических соединений с заданными свойствами на основе создания оригинальных методов синтеза и изучения влияния структуры на электронное и пространственное строение молекул. Научная новизна исследования заключается в разработке оригинального метода синтеза ангулярно сочлененных полиароматических структур на основе использовании в реакции [4+2]-циклоприсоединения нового структурного типа диенофилов – 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-онов. Данные диенофилы содержат двойную связь углерод-углерод, сопряженную с СF2-C=O фрагментом, ранее в реакцию Дильса-Альдера подобные соединения вовлечены не были. Наличие двух шестичленных циклов в структуре диенофила позволит получать аддукты циклоприсоединения, состоящие из трех и более конденсированных шестичленных колец, в одну стадию. Группа CF2-C=O в структуре образующихся циклоаддуктов открывает возможности для их дальнейшей ароматизации и функционализации.