Электросинтез и химические превращения конденсированных производных бензимидазола

Проект направлен на разработку эффективных способов синтеза аминопроизводных полиазагетероциклов – полупродуктов для получения широкого круга новых конденсированных гетероциклических систем. В ходе выполнения работ первоначально безреагентным способом в условиях восстановительной циклизации будут получены замещенные конденсированные производные бензимидазола: пиридо- и 1,2,3,4-тетрагидропиридо[1,2-a]бензимидазолы. С целью формирования новых реакционных центров будет проведено введение одной или нескольких нитрогрупп в моно- и полизамещенный субстрат. С помощью экспериментальных и квантово-химических методов будет изучена ориентация реакции SEAr. Учитывая ранее полученные данные - атака электрофильной частицей орто-положения по отношению к сильному мета-ориентанту - следует ожидать интересных результатов при нитровании полизамещенных гетероциклов. Впервые будет исследована реакционная способность различных орто-галогеннитропроизводных пиридо[1,2-a]бензимидазола в реакции SNAr. В настоящее время имеются данные, что 7-хлор-8-нитропиридо[1,2-a]бензимидазол не реагирует с такими активными нуклеофилами как тиофенол и морфолин в ДМФА в присутствии K2CO3 даже при высоких температурах. Восстановление нитрогетероаренов будет осуществляться электрохимически. С целью получения высокочистых амино- и диаминопроизводных конденсированных полиазагетероциклов будет изучено влияние протогенных свойств среды, температуры реакции, силы тока, материала катода.