"Дизайн и синтез новых карбо- и гетероциклических органических соединений с заданными функциональными свойствами"

Цель исследования, экспериментальной разработкиТеоретическая разработка и практическая реализация новых атом-экономных и энергосберегающих методов синтеза новых карбо- и гетероциклических соединений, в том числе полифторированных, как перспективных компонентов веществ с заданными функциональными свойствами для практических приложений в материаловедении и биомедицине. Проект предполагает развитие методологии органического синтеза различных типов соединений: функциональных производных полифторированных аренов, гетаренов и хинонов; фторированных аза-гетероциклов (диазолов, триазолов и селенадиазолов); полифторированных полифенилендикарбоновых кислот, 1,1-диарилалканов, 9-алкилфлуоренов, окса-, тиа- и оксатиакаликсаренов; фторсодержащих органилборных и диорганилбориновых кислот; супрамолекулярных бинарных систем функционализированных полигалогенаренов с циклическими полиэфирами; хиральных полигетероатомных производных терпенов; функциональных производных замещенных 1-гидрокси-1Н-имидазолов.Актуальность проблемы, предлагаемой к решениюМагистральный путь развития современной синтетической органической химии – это создание новых препаратов, реагентов и материалов различного назначения для удовлетворения возрастающих запросов биомедицины и науки о материалах. Повышенное внимание в области материаловедения и медицинской химии уделяется фторсодержащим органическим соединениям. Исследование реакций полифтораренов с реагентами различной природы расширяет знания о влиянии атомов фтора на свойства органических соединений, что способствует созданию новых методов синтеза оригинальных фторорганических продуктов, в том числе функциональных производных фторсодержащих бензогетероциклов и хинонов (как структурных блоков биологически активных соединений), полифторированных полиядерных ароматических соединений (как структурных компонентов для создания полупроводниковых материалов, пористых металл-органических координационных полимеров), окса- и тиакаликсаренов с полифторарильными фрагментами (как специфических рецепторов, образующих комплексы типа «гость – хозяин», для создания химических сенсоров, транспортеров ионных пар через мембраны) и т.д. Огромный прикладной потенциал для материаловедения и биомедицины имеют гетероциклические соединения (базовые гетероатомы: N, O, S, Se, Te), в том числе, фторсодержащие. В связи с этим их дизайн, синтез, структурная и функциональная характеризация – актуальная фундаментальная проблема, решение которой также имеет практическое значение (супрамолекулярные синтоны, красители, флуорофоры, флуоресцентные биомаркеры, рецепторы и транспортеры физиологически важных анионов). Хиральные полигетероатомные производные представляют большой интерес как реагенты для молекулярного распознавания энантиомеров, компоненты катализаторов для осуществления энантиоселективных превращений, компоненты сенсорных устройств, сольватирующие реагенты, биологически активные вещества, синтетические ферменты и т.д. Одним из наиболее перспективных направлений поиска новых хиральных структур является синтез гибридных молекул, содержащих фрагменты соединений разных классов, например, терпенов и азотистых гетероциклов.Описание задач, предлагаемых к решениюМолекулярный дизайн и синтез аза-гетероциклов - диазолов, триазолов и селенадиазолов, и изучение их способности к рецепции и транспорту анионов.Разработка супрамолекулярных бинарных систем функционализированных полигалогенгетаренов с макроциклическими рецепторами; установление сильных межмолекулярных взаимодействий и закономерностей самоорганизации кристаллической фазы.Исследование строения, типа реакционной способности и путей синтетического использования долгоживущих анионных форм, образующихся при одно- и двухэлектронной активации функционализированных ароматических соединений.Использование ароматического нуклеофильного замещения в качестве инструмента построения и направленной функционализации полифторированных аренов (гетаренов) и хинонов. Синтез новых полифторированных ди- и тетракарбоновых кислот, содержащих остовы полифениленов, на основе полифторароматических цинкорганических соединений. Разработка методов синтеза полифтор-1,1-диарилалканов и изучение закономерностей их циклизации в полифторфлуорены.Расширение области применения обнаруженной реакции карбонилирования полифторированных бензоциклоалкенов – осуществление карбонилирования полифторированных аренов, содержащих алифатические фрагменты различных структурных типов.Исследование взаимного влияния ароматической системы и связанных с ней серосодержащих функциональных групп в полифторалкиларилсульфоксидах и сульфонах на их реакционную способность и дальнейшая функционализация этих соединений.Исследование взаимодействия полифтораренов с резорцинами и дитиорезорцинами, синтез полифторированных окса-, тиа- и оксатиакаликсаренов. Синтез серии фторсодержащих органилборных и диорганилбориновых кислот, получение на их основе ионных жидкостей. Разработка методов синтеза новых хиральных полигетероатомных производных природных монотерпенов. Синтез и исследование свойств новых функциональных производных 1-гидрокси-1Н-имидазола. Будут синтезированы новые диазолы, триазолы и селенадиазолы и изучена их способность к рецепции и транспорту анионов, особенно хлорида, что важно для выявления биологической, в том числе противораковой, активности этих веществ.Будет разработан подход к созданию новых супрамолекулярных бинарных систем функционализированных полигалогенгетаренов с макроциклическими рецепторами и установлены механизмы управления свойствами этих ансамблей, перспективными для наукоемких технологий.Будут получены новые данные о строении и реакционной способности долгоживущих анионных форм, образующихся при одно- и двухэлектронной активации функционализированных ароматических соединений.Будут получены ряды новых функциональных производных полифторированных аренов (гетаренов) и хинонов с заданным количеством и расположением атомов фтора, а также других функций, необходимых для обеспечения практически полезных свойств.Будут синтезированы новые полифторированные ди- и тетракарбоновые кислоты, содержащих остовы полифениленов, для получения на их основе пористых металлорганических координационных полимеров, применяемых для очистки газов, разделения углеводородов.Будет существенно расширена синтетическая база полифтораренов, получены новые труднодоступные полифторфлуорены, карбонильные производные полифтораренов с алифатическими фрагментами различных структурных типов, новые функциональные производные серосодержащих полифтораренов.Будут синтезированы ряды полифторированных окса-, тиа- и оксатиакаликсаренов для использования их в качестве специфических рецепторов, образующих комплексы типа «гость – хозяин». Будет получена серия фторсодержащих органилборных и диорганилбориновых кислот, а также ионных жидкостей на их основе, и изучена активность ионных жидкостей в качестве межфазных катализаторов для модельных реакций. Будет синтезирован ряд новых хиральных полигетероатомных производных природных монотерпенов для разработки хиральных реагентов различного назначения (реагенты для координационной химии и экстракции металлов, люминесцентные материалы и молекулярные моторы).Будут получены новые функциональные производные 1-гидрокси-1Н-имидазола, потенциально биологически активных соединений и перспективных структурных элементов лигандов для получения координационных соединений с люминесцентными свойствами.